Selon sa troisième épouse, Judith Nathan, Rudy Giuliani a deux habitudes très coûteuses : les cigares et les maîtresses.
Les dossiers judiciaires de la procédure de divorce du couple à Manhattan affirment que Giuliani a distribué 286 536 $ à sa maîtresse, Maria Rosa Ryan, au cours des six derniers mois. Les deux ont commencé une affaire plus tôt cette année, ce qui a incité Nathan à demander le divorce. Comme Giuliani, Ryan est également marié.
Lorsque l'avocat du président Trump ne finançait pas son affaire, il aurait dépensé 447 938 $ en activités pour son propre plaisir et 165 165 $ en voyages, par NBC . Nathan allègue également que Giuliani a dépensé 12 012 $ en cigares et 7 131 $ en stylos. Toutes les dépenses auraient eu lieu depuis avril.
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En réponse aux allégations de dépenses, Giuliani a souligné son salaire pro bono à la Maison Blanche, ce qui a incité l'avocat de Nathan à le réprimander pour avoir accepté de représenter le président gratuitement. Malgré les antécédents de Giuliani en droit, un juge a offert à l'avocat ses propres conseils pro bono pour résoudre ses problèmes de mariage en privé.
Je ne comprends pas pourquoi cela est fait publiquement… jeter tout [votre] linge sale à la consommation, a déclaré le juge Michael Katz, selon NBC.
Giuliani a épousé Nathan en 2003 après que sa deuxième épouse, Donna Hanover, ait allégué que les deux avaient une liaison et a demandé le divorce. Avant Hanovre, Giuliani était marié à sa cousine germaine, Regina Peruggi.